Traduje se, že první písemná zmínka o městě Brod pochází z listiny datované do roku 1256, letos tedy slavíme 770. výročí od této události. Město vzniklo v místě významné kupecké a horní osady při brodu přes řeku Sázavu (na jejím pravém břehu), kudy procházela Haberská stezka spojující Čechy a Moravu. V tu dobu vlastnil město i okolní panství Smil z Lichtenburka - za jeho držení Brod získal svůj typický obdélníkový půdorysný tvar - s hlavní cestou šikmo křižující náměstí a kostelem v severovýchodním rohu - patrný do dnešních dnů, a také název Smilův.
Město se rychle rozvíjelo a rostlo díky své výhodné poloze a nalezišti stříbrných rud v okolí. Ačkoliv byl Brod městem poddanským, sídlila zde jedna z královských mincoven, a proto se významem přibližoval spíše městům královským, z toho vycházela i některá získaná privilegia. Díky početnému německému obyvatelstvu, a také řádu německých rytířů působícímu při kostele Nanebevzetí Panny Marie následně došlo ke změně názvu na Brod Německý. Typické středověké město na počátku 14. století obeply vysoké hradby s nárožními věžemi a třemi branami chránící vstup do města (severní Horní a jižní Dolní chránící hlavní cestu skrze město a západní Zubatá vedoucí ke kostelu sv. Vojtěcha), na které navazoval příkop a val.
…Jako by snad město tušilo co jej v následujících stoletích čeká.
Brod byl díky své poloze důležitou zastávkou na trase mezi Vídní a Prahou a nocovali zde šlechtici i králové, zároveň byl ale také strategickým mezníkem. Město se v 15. století jako součást lipnického panství Čeňka z Vartenberka ocitlo přímo v centru husitských bouří a počátek ledna roku 1422 se mu stal osudným. Od vypálené Kutné hory po zemské cestě vedoucí skrze Brod 8. ledna ustupoval Zikmund Lucemburský s křižáckým vojskem pronásledovaný Janem Žižkou a husity. Král Zikmund městem projel a nařídil město obsadit, opevnit se v něm a husity držet - rozhořela se bitva o Německý Brod. Nejprve se Zikmundova uherská jízda snažila zabránit husitům v pronásledování krále a střetla se s husity za městem v místě svatovojtěšské osady - pod těžkou jízdou se prolomil led na řece Sázavě - husité získali převahu a hned druhý den začali obléhat město. Následující den se několik měšťanů snažilo postranní brankou město opustit, toho ale využili husité, vtrhli dovnitř a město zpustošili (ženy a děti byly vyvedeny z města, všichni ostatní byli pobiti). Město zůstalo vypálené a liduprázdné.
Německý Brod se postupem času zvedl z popela a poté co jej 1436 získal Mikuláš Trčka z Lípy následovalo téměř dvousetleté období růstu a rozkvětu. Trčkové z Lípy byl významný český utrakvistický rod, jenž byl v přízni králů, zastával vysoké úřady a disponoval značným majetkem. Vliv Trčků se pozitivně projevil i v postavení Brodu, ten se opět stal důležitým obchodním ale i politickým centrem na pomezí Čech a Moravy. V tomto trendu pokračoval i hrabě František Thurn, který získal panství v roce 1560. Městu potvrdil všechna dosavadní privilegia a udělil některá nová, díky kterým se opět dostalo na roveň královským městům. František Thurn také udělil městu nový znak - hradební věže s bránou (do té doby používal brod znak pánů z Lichteburka, dvě překřížené ostrve). Roku 1595 město kupuje Jan Rudolf Trčka z Lípy a město se vrátilo do rukou předešlým majitelům. Období prosperity ale pomalu skončilo a stejně jako Trčkům i městu začala zvonit hrana. Kvůli postupné nařízené rekatolizaci města část obyvatel odešla a Trčkové kvůli blízkému vztahu s Albrechtem z Valdštejna upadli v nemilost - jejich rod smrtí Jana Rudolfa roku 1634 vymřel po meči a veškerý majetek byl zkonfiskován.
Město měl následně v držení císař Ferdinad III, který po vyjednávání s měšťany roku 1637 povýšil Německý Brod mezi svobodná královská města a potvrdil mu veškerá předchozí privilegia. Ačkoliv se může zdát, že povýšení mezi královská města bylo velkou výhodou, o kterou měšťané tolik usilovali, ve skutečnosti bylo vše vysoce zaplaceno a Brod se dostal do velkých dluhů, a také potíží. Město vstupovalo do období baroka.
17. a 18. století roztočily spirálu událostí, kdy Brod potkávala jedna nešťastná událost za druhou. V poměrně krátkých intervalech se střídaly ničivé požáry, živelné pohromy (povodeň) společně s různými epidemiemi infekčních onemocnění (většinou označovány jako morové). Navíc město se kvůli své poloze při hlavní císařské cestě často dostalo do zájmu procházejících vojsk - několikrát jej vydrancovali Švédové za Třicetileté války, následně v Brodě i jeho blízkém okolí kvartýrovala vojska za válek o rakouské dědictví. Vojáky museli měšťané ubytovat a poskytnout jim proviant. Město se tak dostávalo do čím dál větších dluhů. Doba baroka zanechala v podobě města výrazný otisk. Veškeré vzpomínané události dopomohly k upevnění víry mezi měšťany. Podpořit rekatolizaci přišli pak roku 1674 bosí augustiniáni, kteří o několik let později vystavěli na horním předměstí klášter a postupně se začlenili do života ve městě. Období vrcholného baroka (počátek 18. století) je v Německém Brodě spojeno s osobou děkana Jana Křtitele Seidla, za jehož působení došlo k výstavbě mariánského sloupu a nových církevních staveb (poutní kostel Nejsvětější Trojice) a také k rekonstrukci těch stávajících, jimž přibyla i barokní umělecká výzdoba (děkanský kostel Nanebevzetí Panny Marie a špitální kostel sv. Kateřiny). Seidl také nabídl Antonínu Ignáci Stamicovi místo varhaníka v děkanském kostele - talentovaní Stamicové se tak stali důležitou součástí dějin nejen Německého Brodu. Nejstarší syn Jan Václav se stal uznávaným houslistou a skladatelem jehož hudba obletěla celý svět. Dále došlo k rozvoji německobrodského školství, kdy roku 1735 vzniklo při místním klášteře latinské gymnázium z odkazu Kateřiny Kobzinové.
Druhá polovina 18. století se nesla ve znamení neustálé přítomnosti vojsk, která město a jeho obyvatele nejen finančně vyčerpávala. Doba ale pokročila a společně Tereziánskými a Josefínskými reformami přišly do města osvícenské myšlenky. Změny přicházely rychle - sekularizace zasáhla několik kaplí a také klášter, který byl zachován jen díky v něm sídlícím gymnáziu. Ve městě byla zavedena státní pošta a pravidelná přeprava osob na trase z Vídně do Prahy. S počátkem 19. století byly vystaveny moderní kasárny a změnila se i celková podoba města především po devastujících požárech roku 1834. Středověký půdorys města sevřeného v hradbách omezoval jeho růst a rozvoj, postupně tak zmizely městské brány a úseky hradeb, domy na náměstí přišly o podloubí, rozšiřovaly se cesty a ulice.
V druhé polovině 19. století byl Německý Brod významným regionálním centrem, stal se sídlem politického a soudního okresu. Po roce 1850 se město rychle rozvíjelo díky industrializaci a zejména vybudování železnice, která podpořila obchod i místní průmysl (mlýny, pivovar, textilní výroba). Byla zřízena městská nemocnice, zakládaly se spolky (např. Jasoň nebo Sokol) a také místní park Budoucnost. Obyvatelstvo Brodu bylo národnostně smíšené a probíhal zde čilý česko německý kulturní i politický život. Postupně zesilovalo české národní hnutí, spojené se jménem českého vlastence, spisovatele a básníka Karla Havlíčka Borovského, po němž od roku 1945 nese město svůj název - Havlíčkův Brod.
Brod vstupoval do 20. století v plném stavebním, industriálním ale i společenském rozpuku, který přerušily válečné konflikty. První světová válka (1914-1918) zasáhla nejvíce brodský každodenní život. Na frontu ze dne na den odešlo velké množství mužů napříč společenským spektrem a naopak do města přicházeli mnozí zranění ale také uprchlíci. Nebývalou silou tak Brod zasáhla přicházející hospodářská krize, byly zavedeny přídělové lístky a obyvatelé se museli přizpůsobit válečné ekonomice. Konec války pro Německý Brod znamenal nejen politickou změnu, ale i upevnění jeho českého charakteru.
V meziválečném období ještě doznívala hospodářská krize a situace se pomalu lepšila. Město se opět začalo rozrůstat a měnit svou podobu v duchu moderní architektury a průmyslu (především v odvětví škrobárenství a lihovarnictví). Ve 30. letech ale znovu udeřila hospodářská krize a Evropa začala bouřit. Německý Brod stál neochvějně na straně Československa a s napětím sledoval události v Mnichově roku 1938. Druhá světová válka a německá okupace dopadly na město tvrdě - město bylo díky své poloze na železniční trati dopravním i zásobovacím uzlem. Obyvatele sužovaly neustálý dozor a restrikce. Frontová linie se sice městu vyhla, ale ke konci války bylo město bombardováno. 9. května město osvobodila sovětská armáda.
Následovalo období poválečné obnovy do které zasáhly únorové události roku 1948 - komunistický převrat. Místní průmyslové podniky byly zestátněny (škrobárny, pivovar, textilní výroba…) došlo k potlačení politické opozice a také k omezení občanských svobod. Tvář města se opět proměnila. Společně s velkým přírůstkem obyvatel vznikla nová sídliště, modernizovala se městská infrastruktura a vznikaly nové veřejné budovy. Po období relativního klidu, s výhledem na demokratizaci stávajícího systému přišel další tvrdý náraz - okupace Československa vojsky Varšavské smlouvy a následná normalizace. Město ale díky své poloze a hospodářskému významu stále rostlo, rozšiřovaly se průmyslové zóny, ale i sídliště. Nejvíce se na tehdejší podobě města podepsala velká asanace, která zasáhla přímo historické centrum, kdy zmizela celá čtvrť Louže. Režim se pomalu rozpadal - listopad 1989 byl zlomový i pro Havlíčkův Brod. Zprávy o událostech v Praze se rychle šířily mezi obyvatelstvem a ve městě začaly vznikat první protestní akce proti komunistickému režimu (aktivizovala se např. Havlíčkova mládež). Na náměstí se konala shromáždění, kde zaznívaly projevy místních aktivistů a četla se prohlášení Občanského fóra. Postupně se k demonstracím přidávaly stovky lidí a město se zapojilo do celostátního hnutí Sametové revoluce. Místní orgány komunistické moci ztrácely autoritu a začalo docházet ke změnám ve vedení města a roku 1990 bylo do vedení města demokraticky zvoleno zastupitelstvo.